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Acetic Acid → CI-923

HRID 851215
ノート
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反応式

HRID 851215 の反応式
O=[C:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:11]=3[O:12][C:13](=[O:14])[C:6]=2[CH2:5]1.[CH2:20]([NH2:22])[CH3:21].S([O-])([O-])(=O)=O.[Ca+2].C(O)(=O)C>O1CCCC1>[CH2:20]([NH:22][CH:2]([CH3:19])[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][C:7]2[C:10]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:11]=3[O:12][C:13](=[O:14])[C:6]=2[CH2:5]1)[CH3:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6341EthylamineHCID 24497Calcium SulfateHCID 131369403-(2-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one

生成物 1

HCID 135209CI-923収率 51.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

A mixture of 1,2,3,4-tetrahydro-3-(2-oxopropyl)-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one (18.2 g, 0.071 moles), ethylamine (10 ml, 0.153 moles), anhydrous calcium sulfate (15 g), and glacial acetic acid (1 ml) in tetrahydrofuran (450 ml) is shaken at 40° C. in a pressure vessel. After 18 hours the mixture is cooled and filtered. The filtrate is hydrogenated at 25° C. and 50 psi in the presence of 10% platinum or carbon until hydrogen uptake ceases. The catalyst is removed by filtration, and the filtrate is evaporated under reduced pressure. Recrystallization of the residue from ethyl acetate gave the product (10.5 g), mp 104°-105° C.

後処理

  1. temperatureAfter 18 hours the mixture is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. customis hydrogenated at 25° C.
  4. customThe catalyst is removed by filtration
  5. customthe filtrate is evaporated under reduced pressure
  6. customRecrystallization of the residue from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-406418d0fbf74a10a2a32dab733715ab
出典データセット
uspto-grants-1983_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04382939

反応ノート

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