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Water → 5-Chloro-N-{[(5S)-3-{4-[3-{[(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-methyl-phenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}thiophene-2-carboxamide

HRID 85235
ノート
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反応式

HRID 85235 の反応式
N[CH:2]([OH:4])[CH3:3].Br[CH2:6][C:7]1[C:8](=[O:36])[N:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]3[CH2:23][C@H:22]([CH2:24][NH:25][C:26]([C:28]4[S:29][C:30]([Cl:33])=[CH:31][CH:32]=4)=[O:27])[O:21][C:20]3=[O:34])=[CH:15][C:14]=2[CH3:35])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.O.C[N:39](C=O)C>>[Cl:33][C:30]1[S:29][C:28]([C:26]([NH:25][CH2:24][C@@H:22]2[O:21][C:20](=[O:34])[N:19]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:13]([N:9]4[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([CH2:6][NH:39][CH2:3][CH2:2][OH:4])[C:8]4=[O:36])=[C:14]([CH3:35])[CH:15]=3)[CH2:23]2)=[O:27])=[CH:32][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 522583Acetaldehyde ammoniaHCID 59410175N-{[(5S)-3-{4-[3-(Bromomethyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-methylphenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-5-chlorothiophene-2-carboxamide

生成物 1

HCID 251516615-Chloro-N-{[(5S)-3-{4-[3-{[(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3-methyl-phenyl}-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}thiophene-2-carboxamide

実験手順

At −10° C., 38 mg (0.63 mmol) of aminoethanol are added to a solution of 56 mg (0.11 mmol) of the compound from Example 11A in 1 ml of DMF. After 30 min at −10° C., the mixture is added to water and then extracted three times with ethyl acetate. The organic phases are combined and then freed from the solvent under reduced pressure. The product is purified by preparative HPLC using an acetonitrile/water mixture. This gives 14.5 mg (26% of theory) of the desired product.

後処理

  1. extractionextracted three times with ethyl acetate
  2. customThe product is purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-e5c41719a1074ce286fce892844580d6
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846934B2

反応ノート

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