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Diethyl Ether → 4-Hydroxyimino-6-phenyl-hexanoic acid

HRID 852892
ノート
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反応式

HRID 852892 の反応式
O=[C:2]([CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]([OH:7])=[O:6].Cl.[NH2:17][OH:18].C[O-].[Na+].CCOCC>CO>[OH:18][N:17]=[C:2]([CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]([OH:7])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 6097734-Oxo-6-phenylhexanoic acidHCID 10942334Sodium Methoxide

生成物 1

HCID 600707174-Hydroxyimino-6-phenyl-hexanoic acid収率 90%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

The ketone 99 (3.0 g, 13.6 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (1.98 g, 27 mmol) were dissolved in methanol (20 mL) then sodium methoxide (2.9 g) was added. The solution was stirred and refluxed for 2 hr then cooled. Ether was added and the organic layer was washed twice with 2M HCl, brine and dried over MgSO4. Removal of solvent gave the oximes 100 (2.7 g 90%) as a mixture of E:Z isomers in the ratio 1.5:1.

後処理

  1. temperaturerefluxed for 2 hr
  2. temperaturethen cooled
  3. washthe organic layer was washed twice with 2M HCl, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customRemoval of solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-5353d4ad944d49e7bce5b3d97acdda7e
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07253194B2

反応ノート

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