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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 853676
ノート
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反応式

HRID 853676 の反応式
C([O:14][C:15]1[C:16]2[C:41](=[O:42])[N:40]([CH2:43][C:44]3[CH:49]=[CH:48][C:47]([F:50])=[CH:46][CH:45]=3)[CH2:39][C:17]=2[C:18]([O:25][S:26]([C:29]2[S:33][C:32]([NH:34][C:35](=[O:37])[CH3:36])=[N:31][C:30]=2[CH3:38])(=[O:28])=[O:27])=[C:19]2[C:24]=1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]2)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F:51][C:52]([F:57])([F:56])[C:53]([OH:55])=[O:54].C([SiH](CC)CC)C>ClCCl>[F:50][C:47]1[CH:48]=[CH:49][C:44]([CH2:43][N:40]2[C:41](=[O:42])[C:16]3[C:15]([OH:14])=[C:24]4[C:19]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=[N:23]4)=[C:18]([O:25][S:26]([C:29]4[S:33][C:32]([NH:34][C:35](=[O:37])[CH3:36])=[N:31][C:30]=4[CH3:38])(=[O:28])=[O:27])[C:17]=3[CH2:39]2)=[CH:45][CH:46]=1.[C:53]([OH:55])([C:52]([F:57])([F:56])[F:51])=[O:54]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 601076382-acetylamino-4-methyl-thiazole-5-sulfonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4 g]quinolin-5-yl ester

生成物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acid収率 74%HCID 10437342
2-acetylamino-4-methyl-thiazole-5-sulfonic acid 7-(4-fluoro-benzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 272 (18.9 mg, 0.027 mmol) dissolved in dichloromethane (1 mL) was added trifluoroacetic acid (100 μl) and triethylsilane (200 μl). The reaction mixture was stirred at room temperature for ½ hours under an inert atmosphere then concentrated in vacuo. The residue was triturated with diethyl ether/hexane (1/1) to afford 2-acetylamino-4-methyl-thiazole-5-sulfonic acid 7-(4-fluoro-benzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl ester 273, TFA salt, (13.2 mg, 74%) as a yellow solid: 1H NMR (CD3OD) δ 8.9 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.1 (t, 2H), 4.7 (s, 2H), 4.4 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.21 (s, 3H); MS: 543 (M+1).

後処理

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated with diethyl ether/hexane (1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c10bfbf284d14d429811b150598697b4
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07253180B2

反応ノート

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