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Ammonium Chloride → 5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline

HRID 853799
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反応式

HRID 853799 の反応式
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[C:20](=O)[N:19]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:27][CH:26]=1)[C:18]2=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:20][N:19]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:18]2)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 694715505-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dione

生成物 1

HCID 694728565-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline収率 98.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a stirred suspension containing LiAlH4 (0.133 g) in THF (10 mL) under nitrogen atmosphere was added 5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dione (0.435 g) in THF (15 mL) dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 30 min, poured into cold, saturated ammonium chloride (100 mL) and extracted with ethyl acetate (2×75 mL). The organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation of the solvent, the residue was dried under high vacuum yielding the title compound (0.4 g) as a brown solid. 1H NMR (DMSO-d6): 7.45-7.31 (m, 13H), 6.70 (d, 2H, J=8.5 Hz), 6.51 (d, 2H, J=8.5 Hz), 5.12 (m, 4H), 4.41 (m, 4H); MS: 408 (MH+).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×75 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customAfter evaporation of the solvent
  5. customthe residue was dried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-31f4755fda8c45eda2ba0e2f03d3f9a1
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07256201B2

反応ノート

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