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Ammonium Chloride → 5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one

HRID 853801
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反応式

HRID 853801 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]2=[O:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:34]([Mg]Br)[CH3:35].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]2([CH2:34][CH3:35])[OH:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 694715505-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dioneHCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 694720885-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
3 °C

実験手順

To a cooled (3° C.) solution containing 5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-isoindoline-1,3-dione (870 mg) in THF (25 mL) under nitrogen atmosphere was added ethylmagnesium bromide (4 mL, 3M solution in THF) dropwise. The mixture was stirred at 3° C. for 15 min then allowed to warm to room temperature for 2 h. The mixture was cooled, poured into saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Evaporation of the solvent yielded the title compound (900 mg) as a tan solid. MS: 466 (MH+).

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature for 2 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. customEvaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-694bf047133046ddb5461eb3110a395e
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07256201B2

反応ノート

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