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Tert-Butylamine → (2S,5R)-1-(N-(tert-butyl)glycyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 855860
ノート
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反応式

HRID 855860 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:9]([C:10]#[CH:11])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]1[C:12]#[N:13])=[O:4].[C:14]([NH2:18])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>C(#N)C>[C:14]([NH:18][CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:9]([C:10]#[CH:11])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]1[C:12]#[N:13])=[O:4])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 16090854(2S,5R)-1-(2-chloroacetyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 10376704(2S,5R)-1-(N-(tert-butyl)glycyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a stirred solution of (2S,5R)-1-(chloroacetyl)-5-ethynylpyrrolidine-2-carbonitrile (0.04 g, 0.203 mmol, Example 8D) in acetonitrile (3 mL) at room temperature under nitrogen was added tert-butylamine (0.043 ml, 0.406 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was flash chromatographed with 3% MeOH/CH2Cl2 to provide the desired compound as a pale yellow oil. MS (DCI) m/z 234 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customchromatographed with 3% MeOH/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-bb2bfddbfd8e4ddfadca806eeeaf6db4
出典データセット
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07262207B2

反応ノート

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