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Thionyl Chloride → 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)amino)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoyl chloride

HRID 85654
ノート
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反応式

HRID 85654 の反応式
[O:1]=[S:2]1(=[O:49])[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C@:11]23[CH2:45][CH2:44][C@@H:43]([C:46]([CH3:48])=[CH2:47])[C@@H:12]2[C@@H:13]2[C@@:26]([CH3:29])([CH2:27][CH2:28]3)[C@@:25]3([CH3:30])[C@@H:16]([C@:17]4([CH3:42])[C@@H:22]([CH2:23][CH2:24]3)[C:21]([CH3:32])([CH3:31])[C:20]([C:33]3[CH:41]=[CH:40][C:36]([C:37](O)=[O:38])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:19][CH2:18]4)[CH2:15][CH2:14]2)[CH2:4][CH2:3]1.S(Cl)([Cl:52])=O>ClC(Cl)C>[O:1]=[S:2]1(=[O:49])[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C@:11]23[CH2:45][CH2:44][C@@H:43]([C:46]([CH3:48])=[CH2:47])[C@@H:12]2[C@@H:13]2[C@@:26]([CH3:29])([CH2:27][CH2:28]3)[C@@:25]3([CH3:30])[C@@H:16]([C@:17]4([CH3:42])[C@@H:22]([CH2:23][CH2:24]3)[C:21]([CH3:32])([CH3:31])[C:20]([C:33]3[CH:41]=[CH:40][C:36]([C:37]([Cl:52])=[O:38])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:19][CH2:18]4)[CH2:15][CH2:14]2)[CH2:4][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 60152109BMS-955176

生成物 1

HCID 866766044-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)amino)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoyl chloride収率 73.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
溶媒

実験手順

A mixture of 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-(1,1-dioxido-4-thiomorpholinyl)ethyl)amino)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid (200 mg, 0.289 mmol) and thionyl chloride (0.211 mL, 2.89 mmol) in dichloroethane (5 mL) was refluxed for 30 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to provide the title compound as a white solid (150 mg, 73%). LCMS: m/e 705.46 (M−Cl+OMe+H)+, 3.0 min (method 10).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 30 h
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a55475a2864a42d295e3a681c8c2f057
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846647B2

反応ノート

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