Trimethyl orthoformate → 5-Chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 857715ノート

反応式

HRID 857715 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Cl:11])=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[CH:12](OC)(OC)OC.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([N:1]2[CH:12]=[N:21][N:20]=[N:19]2)=[C:3]([CH:7]=1)[C:4]([OH:6])=[O:5]

参加物

5

反応物 3

HCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 124762-Amino-5-chlorobenzoic acidHCID 33557Sodium Azide

生成物 1

HCID 117155615-Chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acid収率 62%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A suspension of 2-amino-5-chloro-benzoic acid (5.0 g, 0.029 mol), trimethyl orthoformate (9.5 mL, 0.087 mol) and sodium azide (5.6 g, 0.087 mol) in glacial acetic acid (105 mL) was stirred at room temperature for 2 h. Filtration and concentration from toluene gave 5-chloro-2-(1H-tetraazol-1-yl)benzoic acid (4.0 g, 62%); 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.47 (s, 1H), 8.16 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 7.62 (d, J=8.5 Hz, 1H).

後処理

  1. filtrationFiltration and concentration from toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebf805073e75491ca120c7f871ee2006
出典データセット
uspto-grants-2006_12
特許番号
US07144899B2

反応ノート

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