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HCID 58762226、化合物 → 1-(4-Methoxyphenyl)pentan-3-one

HRID 858571
ノート
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反応式

HRID 858571 の反応式
[CH2:1]([Mg]Br)[CH3:2].CON(C)[C:8](=[O:19])[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=1>C1COCC1>[CH3:18][O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:19])[CH2:1][CH3:2])=[CH:12][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 58762226HCID 58762226、化合物HCID 178418443HCID 178418443、化合物

生成物 1

HCID 2281241-(4-Methoxyphenyl)pentan-3-one収率 50%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Ethylmagnesium bromide (10.8 mL, 10.8 mmol, 1M soln in THF) was added to a cooled −78° C. solution of N-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide (2 g, 8.96 mmol, from Step 1) dissolved in THF (20 mL). The reaction mixture was stirred for 60 min. The reaction was quenched with saturated NH4Cl and extracted with EtOAc. The organic layer was washed brine, dried over Na2SO4 and concentrated to a clear oil. The residue was purified by silica gel chromatography (5% EtOAc in hexanes) to give the title compound as a clear oil (0.87 g, 50%).

後処理

  1. customThe reaction was quenched with saturated NH4Cl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to a clear oil
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography (5% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fc014611fc5415ab452a71bfad19d57
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07148226B2

反応ノート

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