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Sodium Hydroxide → 3-Cyclopentyl-5-(3-furan-2-yl-propionylamino)-3-hydroxy-pentanoic Acid

HRID 858880
ノート
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反応式

HRID 858880 の反応式
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:27])[CH2:7][C:8]([CH:22]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1)([OH:21])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:20])[CH2:13][CH2:14][C:15]1[O:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)C>C(Cl)Cl>[CH:22]1([C:8]([OH:21])([CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:20])[CH2:13][CH2:14][C:15]2[O:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:7][C:6]([OH:27])=[O:5])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 587623263-Cyclopentyl-5-(3-furan-2-yl-propionylamino)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 587627253-Cyclopentyl-5-(3-furan-2-yl-propionylamino)-3-hydroxy-pentanoic Acid収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of NaOH (0.3 M, 1.6 mL, 0.49 mmol) was added to 3-cyclopentyl-5-(3-furan-2-yl-propionylamino)-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester (86 mg, 0.245 mmol) from Step 1 below and stirred at room temperature until complete by HPLC. The reaction was diluted with 10 mL CH2Cl2, and washed with 10 mL saturated NH4Cl. The aqueous layer was extracted with 2×10 mL CH2Cl2, and the organic layers were combined. After concentrating by rotary evaporation, the residue was purified by flash chromatography to give the desired compound (29 mg, 37% yield).

後処理

  1. washwashed with 10 mL saturated NH4Cl
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with 2×10 mL CH2Cl2
  3. concentrationAfter concentrating by rotary evaporation
  4. customthe residue was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-df6ace67726742fa87ad133e47f57c1c
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07148226B2

反応ノート

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