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Lithium Hydroxide → N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine

HRID 859106
ノート
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反応式

HRID 859106 の反応式
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)=O.N(O)=O.[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([NH2:32])=[NH:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19].[OH-].[Li+]>CC(O)CC>[CH2:18]([O:20][C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]2[N:32]=[C:5]([C:7]3[C:8]([Cl:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[CH:4]=[CH:3][N:31]=2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:22])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 533963053-Dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-oneHCID 178468909HCID 178468909、化合物

生成物 1

HCID 86595099N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6568(+-)-2-Butanol溶媒

実験手順

A mixture of 3-dimethylamino-1-(2-chloro-3-pyridyl)-2-propen-1-one (810 mg, 3.86 mmol), 3-ethoxycarbonyl-phenyl-guanidine nitrite (1.07 g, 3.96 mmol), lithium hydroxide (105 mg, 4.38 mmol) in 2-butanol (20 mL) is heated to reflux overnight. The reaction mixture is cooled to room temperature, the solvent is removed and water (40 mL) is added. The solid is collected by filtration and washed with water, isopropanol and dried to give N-[3-ethoxycarbonyl-phenyl]-4-(2-chloro-3-pyridyl)-2-pyrimidineamine (1.15 g); ESI-MS (m/z): 355.1 (M++H).

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customthe solvent is removed
  4. additionwater (40 mL) is added
  5. filtrationThe solid is collected by filtration
  6. washwashed with water, isopropanol
  7. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f93d0c597764c2a9a70965064d577d9
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07151096B2

反応ノート

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