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Citric Acid → 2-Thiophen-2-yl-ethanesulfonic acid [5-(4-chloro-phenyl)-6-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-amide

HRID 8613
ノート
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反応式

HRID 8613 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[S:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)(=[O:11])=[O:10])[C:3]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=1.C(O)(=O)C[C:28](CC(O)=O)([C:30](O)=[O:31])[OH:29]>C(O)CO.O>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:3]2[C:4]([NH:8][S:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]3[S:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)(=[O:11])=[O:10])=[N:5][CH:6]=[N:7][C:2]=2[O:29][CH2:28][CH2:30][OH:31])=[CH:20][CH:21]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 311Citric AcidHCID 865924732-Thiophen-2-yl-ethanesulfonic acid [6-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amide

生成物 1

HCID 235482502-Thiophen-2-yl-ethanesulfonic acid [5-(4-chloro-phenyl)-6-(2-hydroxy-ethoxy)-pyrimidin-4-yl]-amide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 174Ethylene Glycol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

2-Thiophen-2-yl-ethanesulfonic acid [6-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amide (930 mg) was added to a solution of K-tert. butylate (1.16 g) in ethylene glycol (10 ml). The mixture was stirred at 110° C. for 12 h before it was diluted with water (150 ml), acidified with 10% aq. citric acid (13 ml). The resulting precipitate was collected, washed with water and diethyl ether and dried to give (820 mg) 2-thiophen-2-yl-ethanesulfonic acid [5-(4-chloro-phenyl)-6-(2-hydroxy-ethoxy) -pyrimidin-4-yl]-amide as a beige powder. LC-MS: tR=4.43 min, [M+1]+=440.01, [M−1]−=437.99.

後処理

  1. customThe resulting precipitate was collected
  2. washwashed with water and diethyl ether
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a743ff8858e40c99c6d6143fe72b8cd
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07091201B2

反応ノート

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