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Diisopropylethylamine → 1-[(4R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)thiourea

HRID 868895
ノート
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反応式

HRID 868895 の反応式
C([C@@H](O)[C@H](O)C([O-])=O)(O)=O.[Cl:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]2[C:15]([C@H:16]([NH3+:26])[CH2:17][C:18]([CH2:24][F:25])([CH2:22][F:23])[O:19]2)=[CH:14][CH:13]=1.[N:27]([C:30]1[CH:39]=[C:38]2[C:33]([CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:40])[NH:37]2)=[CH:32][CH:31]=1)=[C:28]=[S:29].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:11][C:12]1[CH:21]=[C:20]2[C:15]([C@H:16]([NH:26][C:28]([NH:27][C:30]3[CH:39]=[C:38]4[C:33]([CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:40])[NH:37]4)=[CH:32][CH:31]=3)=[S:29])[CH2:17][C:18]([CH2:24][F:25])([CH2:22][F:23])[O:19]2)=[CH:14][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 157190197-isothiocyanato-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-oneHCID 86689141(R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-aminium (2S,3S)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate

生成物 1

HCID 866891401-[(4R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)thiourea収率 78.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a slurry of (R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-aminium (2S,3S)-3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate (0.20 g, 0.51 mmol) in CH2Cl2 (1.3 mL) was added the product of Example 252A (0.10 g, 0.51 mmol) and diisopropylethyl amine (0.088 mL, 0.51 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature overnight then placed directly onto a silica gel column. Elution with a 20-60% EtOAc/hexane gradient afforded the title compound (0.18 g, 76% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.12 (s, 1H), 9.63 (s, 1H), 7.98 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.11 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.03 (dd, J=8.3, 2.1 Hz, 1H), 6.99-6.92 (m, 2H), 6.90 (d, J=1.9 Hz, 1H), 5.84-5.73 (m, 1H), 4.77-4.62 (m, 2H), 4.58-4.50 (m, 2H), 2.83 (dd, J=8.4, 6.6 Hz, 2H), 2.43 (dd, J=8.4, 6.7 Hz, 2H), 2.34 (dd, J=13.5, 5.8 Hz, 1H), 2.12-2.00 (m, 1H); MS (ESI) m/z: 451.9 (M+H)+.

後処理

  1. washElution with a 20-60% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3ef5d53c1f94351a6b3e34edd952ca0
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969325B2

反応ノート

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