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Triethylamine → Ethyl 2-(5-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)ethylcarbamate

HRID 869992
ノート
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反応式

HRID 869992 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:9](=[O:10])[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:11]2[N:16]=[C:15]([NH:17][C:18]([C:20]3([C:23]4[CH:33]=[CH:32][C:26]5[O:27][C:28]([F:31])([F:30])[O:29][C:25]=5[CH:24]=4)[CH2:22][CH2:21]3)=[O:19])[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[CH3:34])=[CH:5]1.Cl[C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[F:30][C:28]1([F:31])[O:27][C:26]2[CH:32]=[CH:33][C:23]([C:20]3([C:18]([NH:17][C:15]4[N:16]=[C:11]([C:6]5[CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:10])[N:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][CH3:40])[CH:5]=5)[C:12]([CH3:34])=[CH:13][CH:14]=4)=[O:19])[CH2:22][CH2:21]3)=[CH:24][C:25]=2[O:29]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 71053044N-(6-(1-(2-aminoethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-methylpyridin-2-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide

生成物 1

HCID 71053043Ethyl 2-(5-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)ethylcarbamate収率 25.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a flask containing N-(6-(1-(2-aminoethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-methylpyridin-2-yl)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxamide (36 mg, 0.08 mmol), ethyl chloroformate (10 mg, 0.09 mmol), and triethylamine (32 μL, 0.23 mmol) was added N,N-dimethyl formamide (1 mL) and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was filtered and purified by reverse-phase preparative liquid chromatography to give the product (11 mg, 25%). ESI-MS m/z calc. 540.18. found 541.7 (M+1)+. Retention time 1.72 minutes.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. custompurified by reverse-phase preparative liquid chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-439faaf04f6e415da64855b9918e5cb7
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969386B2

反応ノート

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