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Trifluoroacetic acid → (E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid

HRID 870079
ノート
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反応式

HRID 870079 の反応式
C([O:5][C:6](=[O:24])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:10]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:20]1([CH3:23])[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:14]([N:11]2[CH:12]=[CH:13][C:9](/[CH:8]=[CH:7]/[C:6]([OH:24])=[O:5])=[CH:10]2)(=[O:15])=[O:16])=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66646193(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester2 回

生成物 1

HCID 66646287(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid収率 70.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

1.60 g of (E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3yl]-acrylic acid tert-butyl ester (compound C1) are dissolved in 70 ml of dichloromethane at ambient temperature. Then 7 ml of trifluoroacetic acid (TFA) are added and stirred for 4 hours. The solvent is evaporated to dryness and to the residue are added 30 ml of water. The water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate. Then the organic phase is dried over sodium sulfate. The filtrate is evaporated and dried under vacuo to give 0.951 g of the title compound as a pale grey solid.

後処理

  1. customThe solvent is evaporated to dryness and to the residue
  2. additionare added 30 ml of water
  3. extractionThe water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate
  4. dry with materialThen the organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customThe filtrate is evaporated
  6. customdried under vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-44bb89dba3f5494aa6347f549b9945fc
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969401B2

反応ノート

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