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2-Nitrobenzenesulfonyl chloride → N-(Benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide

HRID 870813
ノート
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反応式

HRID 870813 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])([O-:3])=[O:2].Cl.[CH2:15]([O:22][NH2:23])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>N1C=CC=CC=1>[CH2:15]([O:22][NH:23][S:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2])(=[O:12])=[O:11])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 102312Benzyloxyamine hydrochloride

生成物 1

HCID 9839578N-(Benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide収率 69.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒2 回

反応条件

温度
20 °C

実験手順

A solution of 2-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride (500 g, 2.26 mol) in pyridine (1500 mL) was added dropwise to a solution of O-benzylhydroxylamine hydrochloride (400 g, 2.51 mol) in pyridine (1500 mL) at 0° C. The reaction mixture was then stirred at 20° C. overnight. The mixture was concentrated in vacuum, diluted with DCM and washed with HCl (10%) three times. The combined organic layer was concentrated in vacuum and re-crystallized with DCM to afford N-(benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide (485 g, 62.6%) as a yellow solid.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuum
  2. additiondiluted with DCM
  3. washwashed with HCl (10%) three times
  4. concentrationThe combined organic layer was concentrated in vacuum
  5. customre-crystallized with DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-558b40aed3a24b5c98686a41154af3a5
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08969570B2

反応ノート

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