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Dimethyl Sulfoxide → 1-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxamide

HRID 871900
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反応式

HRID 871900 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:15]#[N:16])([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CS(C)=[O:19].[OH-].[Na+].OO>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:15](=[O:19])[NH2:16])([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 46835621tert-Butyl 4-cyano-4-methylpiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 533937931-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of 4-cyano-4-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.24 g, 10 mmol) in methanol (25 mL) was added DMSO (1 mL), aqueous 1N NaOH (12 mL, 12 mmol) and H2O2 (4 mL) at room temperature. The mixture was heated at 50° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, the mixture was partitioned between EtOAc and H2O. The organic layer was washed successively with H2O and brine. After drying (Na2SO4), the solvent was removed to afford the desired product.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe mixture was partitioned between EtOAc and H2O
  3. washThe organic layer was washed successively with H2O and brine
  4. dry with materialAfter drying (Na2SO4)
  5. customthe solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-9636db40fb2740e0a0b9776e38af21a9
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08975258B2

反応ノート

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