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Acetic Anhydride → 4-(((3S)-1-acetyl-3-piperidinyl)amino)-6-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

HRID 877727
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反応式

HRID 877727 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[N:8][N:7]2[CH:10]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:12]=[C:6]2[C:5]=1[NH:19][C@H:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]([O:28]C(C)(C)C)=O)[CH2:21]1)(=[O:3])[NH2:2].[C:33](OC(=O)C)(=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:26]([N:22]1[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@H:20]([NH:19][C:5]2[C:6]3[N:7]([CH:10]=[C:11]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[CH:12]=3)[N:8]=[CH:9][C:4]=2[C:1]([NH2:2])=[O:3])[CH2:21]1)(=[O:28])[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 68291570(S)-tert-butyl 3-(3-carbamoyl-6-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 682914384-(((3S)-1-acetyl-3-piperidinyl)amino)-6-phenylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A suspension of (S)-6-phenyl-4-(piperidin-3-ylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide hydrochloride salt (Example 44, 12.2 mg, 0.033 mmol) in CH2Cl2 (0.3 mL) was added acetic anhydride (3.72 μL, 0.04 mmol) followed by DIPEA (0.017 mL, 0.1 mmol). The reaction was stirred for 1 h at which time the starting material had been consumed as judged by HPLC. The solvents were removed and the product purified via reverse phase preparative HPLC. LCMS: 378 (M+H)+; HPLC (conditions E): retention time=7.41 min; 1H NMR (MeOD, 400 MHz) δ 8.17 (d, J=13 Hz, 1H), 7.97 (dd, J=1.7, 12.3 Hz, 1H), 7.75 (m, 3H), 7.40 (m, 3H), 7.27 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.83-3.94 (m, 2H), 3.42 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.87 (m, 1H), 1.75 (m, 1H).

後処理

  1. customhad been consumed
  2. customThe solvents were removed
  3. customthe product purified via reverse phase preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-8578a0a006fc45c39bb2a44af5512400
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08987268B2

反応ノート

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