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Diisopropylethylamine → 5-amino-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-fluorobenzamide

HRID 880323
ノート
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反応式

HRID 880323 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:36][CH2:37][CH:38]([OH:50])[CH2:39][N:40]1[CH2:49][CH2:48][C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:41]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([NH:36][CH2:37][CH:38]([OH:50])[CH2:39][N:40]1[CH2:49][CH2:48][C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:41]1)=[O:9]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27359105-Amino-2-fluorobenzoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol

生成物 1

HCID 902417535-amino-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-fluorobenzamide
収率 84%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
17 °C

実験手順

The solution of 5-amino-2-fluorobenzoic acid (200 mg, 1.29 mmol) and HATU (490 mg, 1.29 mmol) in DCM (15 mL) was stirred at 17° C. for 30 min. Then 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (265 mg, 1.29 mmol) and DIPEA (333 mg, 2.58 mmol) was added and the resulting solution was stirred at 17° C. for 16 h. The solution was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give desired product (372 mg, Yield 84%).

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. customthe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-976c7b0f70f64ac4ac3ba999be7ae407
出典データセット
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08993555B2

反応ノート

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