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Trifluoroacetic acid → [5-chloro-1'-[(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl]-2,2'-dioxospiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1(2H)-yl]acetic acid

HRID 883670
ノート
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反応式

HRID 883670 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]3([CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]4[C:17]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=5)=[N:18][O:19][C:20]=4[CH3:21])[C:11]3=[O:28])[C:9](=[O:29])[N:8]([CH2:30][C:31]([O:33]C(C)(C)C)=[O:32])[C:5]2=[CH:6][CH:7]=1.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]3([CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]4[C:17]([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=5)=[N:18][O:19][C:20]=4[CH3:21])[C:11]3=[O:28])[C:9](=[O:29])[N:8]([CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])[C:5]2=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 24827318tert-butyl [5-chloro-1'-[(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl]-2,2'-dioxospiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1(2H)-yl]acetate

生成物 1

HCID 24776299[5-chloro-1'-[(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl]-2,2'-dioxospiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-1(2H)-yl]acetic acid収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

An ice-cold solution of tert-butyl [5-chloro-1′-[(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methyl]-2,2′-dioxospiro[indole-3,3′-pyrrolidin]-1(2H)-yl]acetate, intermediate 42 (80.00 mg; 0.15 mmol) in DCM (8.00 ml) was treated with trifluoroacetic acid (2.00 ml). After stirring at room temperature for 5 h, the solvents were removed in vacuo. Toluene was added twice and removed in vacuo to give the titla compound as a white solid in 91% yield (96.3% purity by HPLC). MS (ESI+): 466.3; MS (ESI−): 464.4

後処理

  1. customthe solvents were removed in vacuo
  2. additionToluene was added twice
  3. customremoved in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-001d21c3cfdf48d7b74f64f059e88d20
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08236963B2

反応ノート

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