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Hydrochloric Acid → (E)-3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylic acid

HRID 884065
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反応式

HRID 884065 の反応式
[CH:1]1(/[C:4](/[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:5](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=2)\[C:6]([O:8]CC)=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH:1]1(/[C:4](/[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:5](/[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:13][CH:12]=2)\[C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86630293(E)-Ethyl 3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylate

生成物 1

HCID 68733087(E)-3-cyclopropyl-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylacrylic acid収率 75%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 3 (105 mg, 0.298 mmol) in MeOH (3 ml) was added 2N NaOH (1.5 ml), and the mixture was stirred at 80° C. for 24 h. After cooling, 2 N HCl (1.5 ml) was added drop wise under ice cooling, and the whole was extracted with AcOEt, the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, then concentrated. The residual solid was triturated with hexanes to give 7 (75%). 7: colorless powder; 1H-NMR (CDCl3) δ 0.45 (2H, m), 0.83 (2H, m), 2.73 (1H, m), 3.40 (3H, s), 5.04 (2H, s), 6.73 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.89 (2H, m), 6.92 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.05-7.14 (3H, m).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe whole was extracted with AcOEt
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residual solid was triturated with hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-415988ff5a554d0abc71eab9152c1777
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08236987B2

反応ノート

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