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Hydrochloric Acid → (E)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoic acid

HRID 884069
ノート
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反応式

HRID 884069 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](/[C:11](=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])/[CH2:18][CH3:19])/[C:12]([O:14]CC)=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8](/[C:11](=[C:17](\[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[CH3:26])/[CH2:18][CH3:19])/[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86630294(E)-ethyl 2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoate

生成物 1

HCID 68730809(E)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)-3-o-tolylpent-2-enoic acid収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 2a (240 mg, 0.677 mmol) in MeOH (7 ml) was added 2N NaOH (3.4 ml) and the mixture was stirred at 80° C. for 18 h. After cooling, 2 N HCl (3.4 ml) was added drop wise under ice cooling, and the whole was extracted with AcOEt, the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, then concentrated. The residual solid was triturated with hexanes to give 3a (79%). 3a: colorless powder; 1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (3H, t, J=7.5 Hz), 2.08 (3H, s), 2.68 (1H, m), 2.77 (1H, m), 3.41 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.75 (2H, d, J=8.7 Hz), 6.93 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.01 (2H, m), 7.05-7.09 (3H, m).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe whole was extracted with AcOEt
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residual solid was triturated with hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-27ad2c00410b458c961e79cecdbcfdbd
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08236987B2

反応ノート

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