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N-(3-Aminopropyl)morpholine → HCID 178422596、化合物

HRID 884656
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反応式

HRID 884656 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([O:21][CH2:22][C:23](O)=[O:24])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[NH:11][C:12](=[O:14])[N:13]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:26].[O:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][NH2:36])[CH2:29][CH2:28]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CCN=C=NCCC[N+](C)(C)C.[I-]>ClC(Cl)C.CN(C)C=O>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([C:15]3[CH:16]=[C:17]([O:21][CH2:22][C:23]([NH:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][N:30]4[CH2:31][CH2:32][O:27][CH2:28][CH2:29]4)=[O:24])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[NH:11][C:12](=[O:14])[N:13]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 61055N-(3-Aminopropyl)morpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 1222421-(3-(Dimethylamino)propyl)-3-ethylcarbodiimide methiodideHCID 178422597({3-[6-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl]phenyl}oxy)acetic acid2 回

生成物 1

HCID 178422596HCID 178422596、化合物収率 20.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 63651,1-Dichloroethane溶媒

実験手順

({3-[6-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl]phenyl}-oxy)acetic acid (Compound 222, 17 mg, 48 umol) and 3-morpholinopropan-1-amine (5.8 mg, 40 umol) were dissolved in dichloroethane (1.25 mL) and N,N-dimethylformamide (0.79 mL). To this solution was added 1-hydroxybenzotriazole (6.8 mg, 50 umol) followed by 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide (17.8 mg, 60 umol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 hours and was concentrated in vacuo. The reaction mixture was purified by reverse phase HPLC to give 4 mg of product. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 8.31 (s, 1H), 8.17 (t, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 6.92 (d, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.61 (t, 4H), 3.21-3.16 (m, 2H), 2.30-2.22 (m, 6H), 2.20 (s, 3H), 1.63-1.57 (m, 2H). MS (EI): 480 (MH+).

後処理

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. customThe reaction mixture was purified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-f2c5b2b6c72548798a9f2991c1427a0a
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08242129B2

反応ノート

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