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Dimethylformamide → 2-{3-[2-(2-Oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-propionic acid

HRID 885261
ノート
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反応式

HRID 885261 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=1[O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:12]([CH3:16])[C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[O:25]1[CH2:29][C:28](=O)[N:27]=[C-:26]1.[H-].[Na+].CN(C=[O:37])C>>[O:37]=[C:26]1[N:27]([CH2:2][C:3]2[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=2[O:5][C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH:12]([CH3:16])[C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:28][CH2:29][O:25]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 532495662H-1,3-oxazol-2-id-4-oneHCID 58237612HCID 58237612、化合物

生成物 1

HCID 441877222-{3-[2-(2-Oxo-oxazolidin-3-ylmethyl)-4-trifluoromethyl-phenoxy]-phenyl}-propionic acid

実験手順

To 2-[3-(2-bromomethyl-4-trifluoromethyl-phenoxy)-phenyl]-propionic acid (0.042 g, 0.10 mmol) and 2-oxazolidone (0.018 g, 0.21 mmol) in DMF was added sodium hydride (60% in mineral oil; 0.008 g, 0.21 mmol), and the reaction was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was partitioned between H2O and EtOAc, and the aqueous layer was acidified and purified by preparative HPLC to give the desired product.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between H2O and EtOAc
  2. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-17ea2c6903f644829e135824420afc2a
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08242145B2

反応ノート

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