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Butyryl chloride → HCID 21914106、化合物

HRID 887933
ノート
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反応式

HRID 887933 の反応式
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH:5]1[C:13](=[NH:16])[NH:14][OH:15])(=[O:3])[CH3:2].[C:17](Cl)(=O)[CH2:18][CH2:19][CH3:20]>N1C=CC=CC=1>[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][CH:5]1[C:13]1[N:16]=[C:17]([CH2:18][CH2:19][CH3:20])[O:15][N:14]=1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8855Butyryl chlorideHCID 178473715HCID 178473715、化合物

生成物 1

HCID 21914106HCID 21914106、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

A mixture of intermediate (14) (0.00898 mole) and butanoyl chloride (0.0094 mole) in pyridine (140 ml) was stirred at room temperature for 40 hours and then heated to reflux. After 21 hours the reaction was cooled and concentrated in vacuo. The residue was extracted between DCM and saturated aqueous NaHCO3 and the organic fraction was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue was subjected to silica gel flash column chromatography (eluent 100% CH2Cl2 to 95/5 CH2Cl2/ether), yielding 1-acetyl-2,3-dihydro-2-(5-propyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indole (compound 89, mp. 93-94° C.).

後処理

  1. temperatureheated to reflux
  2. temperatureAfter 21 hours the reaction was cooled
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. extractionThe residue was extracted between DCM and saturated aqueous NaHCO3
  5. dry with materialthe organic fraction was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-de2b6d1b8f7e4f14b728091b86111b6e
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08247432B2

反応ノート

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