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Potassium Cyanide → 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile

HRID 888129
ノート
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反応式

HRID 888129 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.C1(C)C=CC(S(O)=O)=CC=1.[Na].[C-:22]#[N:23].[K+]>CS(C)=O.O>[N:5]1[C:4]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:3]=2[C:2]([C:22]#[N:23])=[N:7][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 9032Potassium CyanideHCID 10818p-Toluenesulfinic acidHCID 53566827H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4-chloro-HCID 5360545Sodium

生成物 1

HCID 552884807H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Commercially available 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1 g, 6.51 mmol) was dissolved in DMSO (15 mL) then p-toluenesulfinic acid, sodium salt (1.16 g, 6.51 mmol) and KCN (635 mg, 9.76 mmol) were added. The reaction mixture was heated at 100° C. for 17 h, cooled to RT and diluted with water. The mixture was extracted with EtOAc. The organic layers were washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile as a light yellow solid.

後処理

  1. temperaturecooled to RT
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-833c1ae2d1d14930b150fb7ee3264b27
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08247556B2

反応ノート

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