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Ammonia → 3-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propionamide

HRID 888572
ノート
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反応式

HRID 888572 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C:10](O)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C(N1C=CN=C1)([N:22]1C=CN=C1)=O.N>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9][C:10]([NH2:22])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 576913963-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid

生成物 1

HCID 576913943-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propionamide収率 36%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 3-(4-Bromo-phenyl)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid* (0.25 g, 0.74 mmol) and 1,1′-carbonyldiimidazole (0.24 g, 1.47 mmol) in dichloromethane was stirred for 45 minutes before the addition of ammonia (2M solution in methanol, 3.68 ml, 7.36 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours, solvent removed under reduced pressure and residue was purified over flash silica chromatography eluting with ethyl acetate/petroleum ether (1:4) to afford the title compound (0.091 g, 36% yield). LC/MS: (PS-A2) Rt 3.08 [M+H]+ 339.93.

後処理

  1. customsolvent removed under reduced pressure and residue
  2. customwas purified over flash silica chromatography
  3. washeluting with ethyl acetate/petroleum ether (1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9bb2fd86d9444774a883d357e6757afc
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08247576B2

反応ノート

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