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m-Chloroperbenzoic acid → 1-[2-(4-Allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole

HRID 892250
ノート
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反応式

HRID 892250 の反応式
[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:19]=[CH:18][C:8]([CH2:9][S:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[N:14]2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]=[CH2:3].ClC1C=C(C(OO)=[O:28])C=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:4][C:5]1[CH:19]=[CH:18][C:8]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[N:14]2)=[O:28])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 222420761-[2-(4-Allyloxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole

生成物 1

HCID 222420851-[2-(4-Allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole収率 62.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 1.90 g (6.9 mmol) 1-[2-(4-all yloxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole in 150 ml dichloromethane was added dropwise at −30° C. a solution of 1.86 g (8.3 mmol) 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid in 40 ml ethyl acetate and stirring continued for 1 hour. The mixture was allowed to warm up over night, washed with sodium bicarbonate and sodium carbonate solution, then with water, dried and evaporated. Elution form silica with ethyl acetate/methanol 5:1 furnished 1.25 g (62%) 1-[2-(4-allyloxy-phenylmethanesulfinyl)-ethyl]-1H-[1,2,3]triazole as white solid.

後処理

  1. temperatureto warm up over night
  2. washwashed with sodium bicarbonate and sodium carbonate solution
  3. dry with materialwith water, dried
  4. customevaporated
  5. washElution
  6. customform silica with ethyl acetate/methanol 5:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-24a871f412714e10b75d2d71d232cf4d
出典データセット
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07005526B2

反応ノート

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