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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 11627975、化合物

HRID 892263
ノート
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反応式

HRID 892263 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[N:20]=[C:21](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[CH:28][C:27]=3[F:36])[O:22][CH:23]=2)[CH:14]=[CH:13][C:3]=1[CH2:4][S:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[N:9]1.ClC1C=C(C(OO)=[O:45])C=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[F:36][C:27]1[CH:28]=[C:29]([C:32]([F:34])([F:33])[F:35])[CH:30]=[CH:31][C:26]=1/[CH:25]=[CH:24]/[C:21]1[O:22][CH:23]=[C:19]([CH2:18][O:17][C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:3]([CH2:4][S:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]3[CH:12]=[CH:11][N:10]=[N:9]3)=[O:45])=[C:2]([CH3:1])[CH:16]=2)[N:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 11577208HCID 11577208、化合物

生成物 1

HCID 11627975HCID 11627975、化合物収率 46.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
-30 °C

実験手順

To a solution of 650 mg (1.25 mmol) 1-[2-(2-methyl-4-{2-[2-(E)-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-benzylsulfanyl)-ethyl]-1H[1,2,3]triazole in 35 ml dichloromethane at −30° C. were added dropwise during 20 min. 493 mg (2.20 mmol) 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid (77% peracid) dissolved in 20 ml ethyl acetate. After 1 hour stirring at −30° C. the mixture was allowed to warm up over night, stirred another 48 hours at room temperature, diluted with dichloromethane, washed with sodium bicarbonate solution, then with water, dried and evaporated. Elution from silica with ethyl acetate (1–10% methanol gradient) furnished as the second fraction 310 mg (46%) title compound as white solid.

後処理

  1. temperatureto warm up over night
  2. stirringstirred another 48 hours at room temperature
  3. washwashed with sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialwith water, dried
  5. customevaporated
  6. washElution from silica with ethyl acetate (1–10% methanol gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-909f8dd8100c47fd9cc9402ace328dc8
出典データセット
uspto-grants-2006_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07005526B2

反応ノート

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