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Water → 5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic Acid

HRID 893718
ノート
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反応式

HRID 893718 の反応式
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][C:3]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])[C:2]1=2.[Br:13]Br.O>C(O)(=O)C.[Fe]>[Br:13][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])[C:2]2[O:1][CH2:5][CH2:4][C:3]=2[CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 24408BromineHCID 27950142,3-Dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid

生成物 1

HCID 27947975-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic Acid収率 50.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23925Iron触媒HCID 176Acetic Acid溶媒2 回

実験手順

To an ice-cooled acetic acid solution (5 ml) of 2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxylic acid (15a) (0.33 g, 2.0 mmol) there was added iron (8 mg, 0.14 mmol) and bromine (0.32 g, 2.0 mmol) in 1 ml of acetic acid. The mixture was stirred at room temperature for 18 hours and then poured into water (20 ml). After cooling in the freezer for 11/2 hours the product was collected on a filter, and recrystallized from ethyl acetate to give 0.24 g (50.3%) of 15b as a white crystalline solid, mp 228°-229° C.

後処理

  1. temperatureAfter cooling in the freezer for 11/2 hours the product
  2. customwas collected on a filter
  3. customrecrystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-293cfff111074ddf9d3d83d8c3b65941
出典データセット
uspto-grants-1992_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05126364

反応ノート

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