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Pyridine → 3-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-{4-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]naphthalen-1-yl}urea

HRID 895779
ノート
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反応式

HRID 895779 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]3)=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])[NH:8][N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:33]1(B(O)O)[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]3)=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])[N:8]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 178441175HCID 178441175、化合物

生成物 1

HCID 98926583-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-{4-[2-(morpholin-4-yl)ethoxy]naphthalen-1-yl}urea収率 77.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8895Cupric acetate触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A mixture of the above urea (0.022 g, 0.050 mmol), phenylboronic acid (0.012 g, 0.1 mmol), copper (II) acetate (0.014 g, 0.075 mmol), pyridine (0.01 mL, 0.1 mmol) and molecular sieves (4 Å activated, 0.030 g) in methylene chloride (2 mL) was stirred at room temperature for 14 h under air. After filtration through diatomaceous earth, the filtrate was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (EtOAc 100% to EtOH 100%) to give the title compound as a yellow-white solid (0.02 g, 73%), mp 142-143° C.; 1H NMR (DMSO) δ 1.26(s, 9H), 2.53(t, 4H) 2.83(t, 2H), 3.57(t, 4H), 4.24(t, 2H), 6.34(s, 1H), 6.94(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.55(m, 7H), 7.90(d, 1H), 8.15(d, 1H), 8.82(s, 1H), 8.92(s, 1H); MS (CI) 514(M++H).

後処理

  1. filtrationAfter filtration through diatomaceous earth
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. custompurified by flash chromatography (EtOAc 100% to EtOH 100%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-237e40ec79da432487ced0807d3b18de
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06916924B2

反応ノート

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