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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → Toluene-4-sulfonic acid 5-amino-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl ester

HRID 896010
ノート
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反応式

HRID 896010 の反応式
[N+:1]([C:4]1[C:9]2[NH:10][CH:11]([CH2:14][O:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[H][H]>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[C:9]2[NH:10][CH:11]([CH2:14][O:15][S:16]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH2:12][O:13][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 20814149Toluene-4-sulfonic acid 5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl esterHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 20814150Toluene-4-sulfonic acid 5-amino-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl ester収率 200.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium
触媒
HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of toluene-4-sulfonic acid 5-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-3-ylmethyl ester (3.64 g, 10.0 mmole), p-toluenesulfonic acid monohydrate (3.8 g, 20.0 mmole) and 0.50 g of 10% palladium on carbon in 140 mL of methanol was treated with 50 psi of hydrogen on a Parr shaker for 1 hour. The catalyst was filtered and washed with additional methanol. The solvent was evaporated in vacuum to yield 6.7 g of the p-toluenesulfonate salt of the title compound as a pink solid. This compound was used for the next step without further purification.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. washwashed with additional methanol
  3. customThe solvent was evaporated in vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-f88f303f24024466a7bbdea2114794a6
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06919334B2

反応ノート

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