ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

5-Bromo-2-methoxybenzaldehyde → (5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-[6-(2,4-difluoro-phenylamino)-pyridin-3-yl]-methanol

HRID 896084
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 896084 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=2[F:16])=[N:6][CH:7]=1.[Li]CCCC.[Br:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:31][CH3:32])=[C:27]([CH:30]=1)[CH:28]=[O:29]>C1COCC1.CCCCCC>[Br:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:31][CH3:32])=[C:27]([CH:28]([C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([NH:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=3[F:16])=[CH:4][CH:3]=2)[OH:29])[CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 906845-Bromo-2-methoxybenzaldehydeHCID 22349574(5-Bromo-pyridin-2-yl)-(2,4-difluoro-phenyl)-amineHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 22349592(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-[6-(2,4-difluoro-phenylamino)-pyridin-3-yl]-methanol収率 40.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回
HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

(5-Bromo-pyridin-2-yl)-(2,4-difluoro-phenyl)-amine (100 mg; 0.35 mmol) in THF (2.2 ml) is treated at −78 C with nBuLi (0.48 ml of a 1.5M solution in hexane; 0.77 mmol). After 10 min at −78 C, 5-bromo-2-methoxybenzaldehyde (75 mg; 0.35 mmol) in THF (0.3 ml) is added and stirring continued for 30 min. at −78 C. The reaction mixture is poured on water/ice and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over Na2SO4 and evaporated to dryness. Purification via chromatography (SiO2; TBME/hexanes 3/7) yields the title compound (60 mg; 40%)

後処理

  1. additionThe reaction mixture is poured on water/ice
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over Na2SO4
  4. customevaporated to dryness
  5. customPurification via chromatography (SiO2; TBME/hexanes 3/7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a1e0c750b814880950b4bbccde2676d
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06919336B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート