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Triethylamine → 1-(5-Acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-3-{1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}urea

HRID 896534
ノート
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反応式

HRID 896534 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([CH2:16][NH2:17])[CH2:11]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1([O:24][C:25](=O)[NH:26][C:27]2[S:28][C:29]([C:33](=[O:35])[CH3:34])=[C:30]([CH3:32])[N:31]=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[C:33]([C:29]1[S:28][C:27]([NH:26][C:25]([NH:17][CH2:16][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:10]([CH2:9][CH2:8][C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=3)[CH2:11]2)=[O:24])=[N:31][C:30]=1[CH3:32])(=[O:35])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10728523C-{1-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]-piperidin-3-yl}methylamineHCID 22259036Phenyl (5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate

生成物 1

HCID 865917181-(5-Acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-3-{1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-piperidin-3-ylmethyl}urea収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

A solution of C-{1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-piperidin-3-yl}methylamine (25 mg, 106 μmol), (5-Acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-carbamic acid phenyl ester (24 mg, 106 μmol) and triethylamine (29 μL, 210 μmol) in acetonitrile (3 mL) was stirred for 18 hours and concentrated. The residue was purified by flash chromatography, eluting with 5% methanol in dichloromethane, to provide an off-white solid (30 mg, 68%). 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ7.21 (m, 2H), 6.98 (t, J=9 Hz, 2H), 3.16 (m, 2H), 3.02 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.85 (m, 4H), 1.65 (m, 1H), 1.05 (m, 1H). Mass spec (ES+) m/z 419.2 (M+H+, 100%).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 5% methanol in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-db85e5d5f54844cea7afdc0958ec6e82
出典データセット
uspto-grants-2005_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06919356B2

反応ノート

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