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Imidazole → 5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazole

HRID 900253
ノート
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反応式

HRID 900253 の反応式
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:13][C:14]1[CH:18]=[C:17]([C:19]2[S:20][C:21]([Cl:24])=[CH:22][CH:23]=2)[O:16][N:15]=1>CC#N.C(Cl)Cl.[Br-].C([P+](C)(C)C)CCCCCCCCCCCCCCC>[Cl:24][C:21]1[S:20][C:19]([C:17]2[O:16][N:15]=[C:14]([CH2:13][N:1]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[CH:2]3)[CH:18]=2)=[CH:23][CH:22]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 795ImidazoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 111501463-Bromomethyl-5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazole

生成物 1

HCID 691120685-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazole収率 115.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23496269Hexadecyl(trimethyl)phosphanium bromide触媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of imidazole (34 mg) in MeCN (3 mL) was added K2CO3 (138 mg), n-hexadecyltrimethylphosphonium bromide (1 mg) and 3-bromomethyl-5-(5-chloro-thiophen-2-yl)-isoxazole (139 mg). The mixture was stirred for 3 h at 70° C. After cooling to RT the reaction mixture was diluted with DCM (5 mL) and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to give crude 5-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-3-imidazol-1-ylmethyl-isoxazole (153 mg) which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT the reaction mixture
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-0242ba618bbd4ad4ba692f10e9dae8bc
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07358268B2

反応ノート

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