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Trifluoroacetic acid → Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide

HRID 900634
ノート
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反応式

HRID 900634 の反応式
C(OC([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[C:13](=[O:29])[NH:14][CH:15]1[CH2:19][C:18](=[O:20])[O:17][CH:16]1[O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:22]([O:21][CH:16]1[CH:15]([NH:14][C:13]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:8]2)=[O:29])[CH2:19][C:18](=[O:20])[O:17]1)[C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 184690272-(2-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 54539738Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 118 (405 mg, 1.0 mmol) was treated with TFA (2 mL) in CH2Cl2 (2 mL) for one hour. The reaction solution was evaporated in vacuo and azeotrapped with CH2Cl2 four times to give pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide as a pale yellow solid. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 1.87-2.15 (m, 4H), 2.30-2.70 (m, 2H), 2.80-3.08 (m, H), 3.45 (br, 2H), 4.35-4.98 (m, 3H), 5.30-5.56 (m, H), 7.10-7.60 (m, 5H); Analytical HPLC: 7.78/8.20 min.; LC-MS: m/e=305 (M+H+).

後処理

  1. customThe reaction solution was evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-390db44ea608481c89304f608e1339d4
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07358273B2

反応ノート

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