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Chloroform → N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)acetamide

HRID 901942
ノート
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反応式

HRID 901942 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[N:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)(=[O:3])[CH3:2].C(Cl)(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[C:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6212ChloroformHCID 794483-Acetylaminoquinoline

生成物 1

HCID 19697545N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)acetamide収率 55.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

Borane-pyridine complex (320 mg, 3.5 mmol) was added to a solution of 3-acetamidoquinoline (320 mg, 1.7 mmol) in acetic acid (20 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. Chloroform (150 ml) was added and the mixture was washed with 2N sodium hydroxide solution, water and brine. The organic phase was dried and reduced. Chromatography (80% EtOAc/20% 60-80 pet. ether) afforded 3-acetamido-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (180 mg, 55%) as a pale yellow solid.

後処理

  1. washthe mixture was washed with 2N sodium hydroxide solution, water and brine
  2. customThe organic phase was dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ad550024e81472dbea69b2c7a2f0b65
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365065B2

反応ノート

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