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Methylamine → Ethyl 2-(methylaminomethyl)thiazole-4-carboxylate

HRID 901946
ノート
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反応式

HRID 901946 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:7]=1.[CH3:13][NH2:14]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:13][NH:14][CH2:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6329MethylamineHCID 11043146Ethyl 2-(bromomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 45117596Ethyl 2-(methylaminomethyl)thiazole-4-carboxylate収率 70%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
-10 °C

実験手順

A solution of ethyl 2-bromomethylthiazole-4-carboxylate (4.25 g, 17 mmol) in THF (50 ml) was added to a solution of methylamine in THF (2M, 30 ml, 60 mmol) drop-wise while cooling to −10° C. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for a further 30 min. The mixture was diluted with EtOAc and washed with 0.3N potassium hydrogen sulphate solution and brine. The organic phase was dried and reduced to yield ethyl 2-(methylaminomethyl)thiazole-4-carboxylate (3.06 g, 70%) as an orange oil which was used without further purification.

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. washwashed with 0.3N potassium hydrogen sulphate solution and brine
  3. customThe organic phase was dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1ea649e3947946aeb03abfdfcdf904d0
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365065B2

反応ノート

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