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Sodium Azide → HCID 86609135、化合物

HRID 902351
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反応式

HRID 902351 の反応式
CC1C=CC(S(O[CH2:12][C@H:13]2[CH2:22][CH2:21][C:20]3[C:15](=[C:16]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=4[CH3:30])[C:17]([Cl:23])=[CH:18][CH:19]=3)[O:14]2)(=O)=O)=CC=1.[N-:31]=[N+:32]=[N-:33].[Na+]>CS(C)=O>[N:31]([CH2:12][C@H:13]1[CH2:22][CH2:21][C:20]2[C:15](=[C:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[CH3:30])[C:17]([Cl:23])=[CH:18][CH:19]=2)[O:14]1)=[N+:32]=[N-:33]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86609136HCID 86609136、化合物

生成物 1

HCID 86609135HCID 86609135、化合物収率 88.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of ((2R)-7-chloro-8-o-tolylchroman-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (0.8 g, 1.8 mmol) in DMSO (50 mL) was added sodium azide (1.2 g, 18.4 mmol) and the resulting mixture was heated at 60° C. overnight. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated sodium chloride, dried with anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by ISCO using a solvent gradient of 0 to 20% ethyl acetate in hexanes provided 0.5 g (88%) of (2R)-2-(azidomethyl)-7-chloro-8-o-tolylchroman as a colorless oil.

後処理

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with water and saturated sodium chloride
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by ISCO

出典と根拠

ORDレコード
ord-cef1c182e53a4ae283d52b6714334175
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365095B2

反応ノート

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