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Acetic Acid → 6-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one acetate

HRID 902768
ノート
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反応式

HRID 902768 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:12]#[N:13])=[CH:11][C:5]=2[C:4](=[O:14])[O:3]1.C(O)(=O)C.N#N>CO.[Pd]>[C:2]([OH:7])(=[O:3])[CH3:1].[NH2:13][CH2:12][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:6]2[O:7][C:2]([CH3:15])([CH3:1])[O:3][C:4](=[O:14])[C:5]=2[CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 947NitrogenHCID 597024522,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxine-6-carbonitrile

生成物 1

HCID 674204786-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one acetate収率 74.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxine-6-carbonitrile (12 g, 0.06 mol) in methanol (500 mL) was added glacial acetic acid (3.5 g, 0.059 mol) and passed N2 for 30 min. To this was added Pd/C (2.4 g, 20%) and hydrogenated under 2 Bars of pressure for 22 h. The reaction mixture was filtered through celite and filtrate concentrated under vacuum. To the solid was added EtOAc (200 mL), stirred for 20 h and filtered. The solid was dried under vacuum to give the title compound (6 g, 38%). TLC: CHCl3/MeOH, 9:1, Rf: 0.15

後処理

  1. customfor 30 min
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite and filtrate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. additionTo the solid was added EtOAc (200 mL)
  5. filtrationfiltered
  6. customThe solid was dried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-92ab9ae019f1428681d09fc226c72fd6
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365225B2

反応ノート

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