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Acetic Anhydride → 1-(7,8-Dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one

HRID 903565
ノート
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反応式

HRID 903565 の反応式
Cl.[Cl:2][C:3]1[C:12]([Cl:13])=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[C:14]([O-])(=[O:16])[CH3:15].[Na+].C(OC(=O)C)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.C(O)(=O)C>[C:14]([N:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6]2[C:11](=[C:12]([Cl:13])[C:3]([Cl:2])=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:10]1)(=[O:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 1239197,8-Dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochlorideHCID 517045Sodium Acetate

生成物 1

HCID 125951001-(7,8-Dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture containing (100 g., 0.425 m.) 7,8-dichlorotetrahydroisoquinoline hydrochloride and (41 g., 0.5 m.) sodium acetate in 760 ml. of acetic acid and 430 ml. of acetic anhydride was heated at 100° C. with stirring for four hours. The cooled reaction mixture was diluted with 800 ml. of water and brought to pH 8 by addition of 5% aqueous sodium carbonate (1400 ml.). The tan precipitate was collected by filtration, dried and recrystallized from isopropanol to give N-acetyl-7,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline having a melting point of 98°-100° C.

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. additionwas diluted with 800 ml
  3. filtrationThe tan precipitate was collected by filtration
  4. customdried
  5. customrecrystallized from isopropanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-8eb7cadf36944b41bbbdbb44d4b8e71b
出典データセット
uspto-grants-1980_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04228170

反応ノート

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