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Hydroxyamine hydrochloride → 6-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine

HRID 905989
ノート
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反応式

HRID 905989 の反応式
C(=[N:14][C:15]1[N:16]=[C:17]2[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]([CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[C:18]2=[N:19][CH:20]=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CC([O-])=O.[Na+].NO.Cl>CO>[CH3:24][C:22]1[N:21]([CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:32])[CH3:31])[C:18]2=[N:19][CH:20]=[C:15]([NH2:14])[N:16]=[C:17]2[CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 86642306benzhydrylidene-[6-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-amine

生成物 1

HCID 673853776-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine収率 58.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Benzhydrylidene-[6-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-amine (0.158 g, 0.357 mmol), NaOAc (70 mg, 0.857 mmol) and NH2OH HCl (45 mg, 0.643 mmol) were dissolved in MeOH (4 mL) and stirred at RT overnight, and partitioned between EtOAc and brine. The organic layer was dried (MgSO4), filtered, concentrated, and purified by SiO2 chromatography (24 g SiO2, hexanes/EtOAc 0-90% EtOAc) to give 58 mg of 6-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine as a yellow solid (58% yield).

後処理

  1. custompartitioned between EtOAc and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by SiO2 chromatography (24 g SiO2, hexanes/EtOAc 0-90% EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc8c839f376b412fa1442760272f3532
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08012974B2

反応ノート

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