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tert-Butanol → (6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 908221
ノート
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反応式

HRID 908221 の反応式
C1(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:8])C=CC=CC=1.[Br:18][C:19]1[C:20](C(O)=O)=[CH:21][C:22]2[N:23]([CH:25]=[C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[N:27]=2)[CH:24]=1.C([N:39]([CH2:42]C)CC)C.[C:44]([OH:48])([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45]>C(OCC)(=O)C>[C:44]([O:48][C:42](=[O:8])[NH:39][C:20]1[C:19]([Br:18])=[CH:24][N:23]2[CH:25]=[C:26]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[N:27]=[C:22]2[CH:21]=1)([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 670418506-Bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid

生成物 1

HCID 67041813(6-Bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester収率 25%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Under an atmosphere of argon, diphenylphosphoryl azide (8.20 g, 29 mmol) was added to a solution of 6-bromo-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid (9.16 g, 29 mmol) and triethylamine (5.8 g, 58 mmol) in tert-butanol (86 ml). The mixture was heated to reflux overnight, then cooled and diluted with ethyl acetate. The mixture was washed (NH4Cl satd.), and dried (Na2SO4). The title compound (2.75 g, 25%) was isolated from the residue by column chromatography (silica gel, heptane:ethyl acetate=100:0-50:50). MS (m/e)=388.1 [M+H+].

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. temperaturecooled
  4. washThe mixture was washed (NH4Cl satd.)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-63b26d619cc942f9b25f071a29566cf8
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08017604B2

反応ノート

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