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1,2-Dichloroethane → N,N-dimethyl-2-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxamide

HRID 908264
ノート
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反応式

HRID 908264 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:7]2[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:11](=[O:21])[C:12]3[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([F:19])=[CH:14][C:13]=3[F:20])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]1[CH2:22][C:23]1[N:24]=[C:25]2[CH:30]=[C:29]([C:31]([OH:33])=O)[CH:28]=[CH:27][N:26]2[CH:34]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:49][NH:50][CH3:51]>CN(C=O)C.CC#N>[CH3:49][N:50]([CH3:51])[C:31]([C:29]1[CH:28]=[CH:27][N:26]2[CH:34]=[C:23]([CH2:22][N:3]3[CH:4]=[CH:5][C:6]4[C:10]([C:11](=[O:21])[C:12]5[C:13]([F:20])=[CH:14][C:15]([F:19])=[CH:16][C:17]=5[F:18])=[CH:9][NH:8][C:7]=4[C:2]3=[O:1])[N:24]=[C:25]2[CH:30]=1)=[O:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 674DimethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 445467282-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid

生成物 1

HCID 44517829N,N-dimethyl-2-{[7-oxo-3-(2,4,6-trifluorobenzoyl)-1,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl]methyl}imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxamide
収率 62.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To the product obtained in Example 23 (4.7 mg, 0.010 mmol) in DMF were added EDC (2.51 mg, 0.013 mmol), HOBt (2.06 mg, 0.013 mmol) and dimethylamine (3.83 μL, 0.030 mmol). After stirring at room temperature overnight, the reaction mixture was diluted with 3:2 MeCN:H2O (2 mL) and purified by reverse phase HPLC (C-18 column) to give the title compound (3.1 mg). LC/MS: m/z 494(M+H). 1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ 2.92 (s, 3H), 2.99 (s, 3H), 5.43 (s, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.33 (t, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.66 (d, 1H), 13.1 (d, 1H).

後処理

  1. customH2O (2 mL) and purified by reverse phase HPLC (C-18 column)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5ee1ae17eb844078573ead74c2f3296
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08017605B2

反応ノート

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