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Tetrahydrofuran → Ethyl-2-tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylate

HRID 9095
ノート
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反応式

HRID 9095 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[C:12]([O:16][C:17]([O:19]C(OC(C)(C)C)=O)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].O1CCC[CH2:28]1>CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][O:19][C:17]([O:16][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:18])=[N:8][C:7]=1[CH3:28])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 3146282-Amino-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 21911455Ethyl-2-tert-butoxycarbonyloxyamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylate収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒

実験手順

A suspension of ethyl-2-amino-thiazole-5-carboxylate (972 mg, 6 mmol, B. Plouvler, C. Bailly, R. Houssin, j-P. Henlchart Heterocyles 32(4), 693–701, 1991 and H. J. Becker, J. de Jonge Rec. Trav. Chim, 61, 463, 1942), di-t-butyldicarbonate (1.94 g, 9 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (73 mg, 0.6 mmol) in dry tetrahydrofuran (75 mL) was stirred under nitrogen for 24 h. The solvent was evaporated in vacuo. The residue was suspended in ether (50 mL). The solid was washed with ether (10 mL, 3×), and dried in vacuo to obtain the title compound (1.1 g, 70%).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. washThe solid was washed with ether (10 mL, 3×)
  3. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b8cb11dcdcf4486a625205a9d01af52
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07091223B2

反応ノート

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