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Triethylamine → [(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amine

HRID 910437
ノート
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反応式

HRID 910437 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[CH:10]([NH:21][CH3:22])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[C:15]([Cl:20])[CH:14]=2)[CH:10]([N:21]([CH3:22])[CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 67324150[(3RS,4SR)-1-benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine

生成物 1

HCID 67218013[(3RS,4SR)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-(4-trifluoromethyl-benzyl)-amine収率 29%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a stirred solution of [(3RS,4SR)-1-benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine (0.35 g, 1.04 mmol) in THF (6 ml) was added 1-bromomethyl-4-trifluoromethyl-benzene (0.27 g, 1.15 mmol) and Et3N (0.148 ml, 1.45 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at RT and concentrated under vacuo. The product purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Heptane 1:4) to afford 130 mg (29%) of the title compound as a colorless oil. ES-MS m/e: 492.9 (M+H+).

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuo
  2. customThe product purified by flash chromatography (SiO2, EtOAc/Heptane 1:4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6abcdea9e3364638b37ef61d74875bef
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022099B2

反応ノート

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