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Benzoyl isothiocyanate → 1-Benzoyl-3-(4-(benzyloxy)-5-bromopyridin-2-yl)thiourea

HRID 911062
ノート
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反応式

HRID 911062 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([Br:15])=[CH:13][N:12]=[C:11]([NH2:16])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:17]([N:25]=[C:26]=[S:27])(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1>C1COCC1>[C:17]([NH:25][C:26]([NH:16][C:11]1[CH:10]=[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[C:14]([Br:15])=[CH:13][N:12]=1)=[S:27])(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 66618159HCID 66618159、化合物

生成物 1

HCID 866347751-Benzoyl-3-(4-(benzyloxy)-5-bromopyridin-2-yl)thiourea収率 91.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A flask was charged with 4-(benzyloxy)-5-bromopyridin-2-amine (6.90 g, 24.7 mmol), and THF (250 mL). Benzoyl isothiocyanate (4.24 g, 26.0 mmol) was added and the reaction was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was concentrated, and 9:1 Hexanes:ethyl acetate (400 mL) was added to the residue. The suspension was filtered to give the desired product (10 g, 82.3% yield) as light brown solid.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. addition9:1 Hexanes:ethyl acetate (400 mL) was added to the residue
  3. filtrationThe suspension was filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-baede6bb2c7b4824a17ca99cfc25060e
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022222B2

反応ノート

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