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Benzofuran-4-carbonitrile → (1-Benzofuran-4-yl)methanamine

HRID 911340
ノート
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反応式

HRID 911340 の反応式
[O:1]1[C:5]2=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]([C:10]#[N:11])=[C:4]2[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[NH2:11][CH2:10][C:9]1[C:4]2[CH:3]=[CH:2][O:1][C:5]=2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 13307980Benzofuran-4-carbonitrileHCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 55291080(1-Benzofuran-4-yl)methanamine収率 138.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Dissolve benzofuran-4-carbonitrile (0.3 g, 1.96 mmol) in anhydrous THF (5 mL) and add slowly to 1M lithium aluminum hydride in THF (3.91 mL, 3.91 mmol) at ambient temperature. Heat the reaction mixture at 50° C. for 5 h and cool to ambient temperature. Quench the reaction mixture with water until a granular precipitate starts to form and filter through a pad of Celite®. Evaporate the solvent and purify by SCX chromatography to obtain the title compound as a brown oil (0.4 g, 79%). GC-MS m/z: 147 (M+).

後処理

  1. temperaturecool to ambient temperature
  2. customQuench the reaction mixture with water until a granular precipitate
  3. customto form
  4. filtrationfilter through a pad of Celite®
  5. customEvaporate the solvent
  6. custompurify by SCX chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3b82ddac2fb4155a382c270af28d765
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022062B2

反応ノート

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