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Phthalimide → 2-[3-(Pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 915656
ノート
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反応式

HRID 915656 の反応式
[C:1]1(=[O:11])[NH:5][C:4](=[O:6])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[N:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39]O)[CH:32]=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1.C(Cl)Cl.O>[N:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][N:5]2[C:1](=[O:11])[C:2]3[C:3](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:4]2=[O:6])[CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 178613-PyridinepropanolHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamate

生成物 1

HCID 135575522-[3-(Pyridin-3-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Cool a mixture of phthalimide (5.4 g, 37 mmol) and PPh3 (9.6 g, 37 mmol) in tetrahydrofuran (80 mL) to 0° C. Add dropwise a solution of 3-pyridine propanol (5.0 g, 37 mmol) and diethyl azodicarboxylate (5.8 mL, 37 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL). After 2 hours, dilute the reaction mixture with methylene chloride (100 mL), and water (100 mL). Wash the organic layer with water (100 mL), then brine (100 mL). Dry over magnesium sulfate, filter and concentrate to afford 2-(3-pyridin-3-yl-propyl)isoindole-1,3-dione as a yellow solid which can be used without further purification.

後処理

  1. temperatureCool
  2. washWash the organic layer with water (100 mL)
  3. dry with materialDry over magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-8feb6a2977a14896aa3aae19909ac31f
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07265246B2

反応ノート

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